Sedicesimi di Finale 18/19-02-2009 e 26/02/-02-2009
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Partita
Andata
Ritorno
H2
Zenit S.P.-Stoccarda
2-1
2-1
A2
Olympiakos-Saint Etienne
1-3
1-2
C1
Dinamo Kiev-Valencia
1-1
2-2
D1
Aston Villa-CSKA Mosca
1-1
0-2
G2
Aalborg-Deportivo
3-0
3-1
A1
Werder Brema-Milan
1-1
2-2
C2
Sampdoria-Metalist
0-1
0-2
E1
NEC-Amburgo
0-3
0-1
F1
PSG-Wolfsburg
2-0
3-1
E2
Bordeaux-Galatasaray
0-0
3-4
F2
Sporting Braga-Standard Liegi
3-0
1-1
H1
Poznan-Udinese
2-2
1-2
D2
Shaktar Donetsk-Tottenham
2-0
1-1
G1
Copenhagen-Manchester C.
2-2
1-2
B2
Fiorentina-Ajax
0-1
1-1
B1
Marsiglia-Twente
0-1
1-0(7-6 d.c.r.)